К. Копбалина, Д. Панкин, М. Смирнов, Н. Ибраев, Д. Турдыбеков
Molecules 2025, 30(3), 582
https://doi.org/10.3390/molecules30030582
Производные хинолизидина представляют собой важный класс веществ, используемых в фармацевтической промышленности. В предыдущих исследованиях синтез этих веществ осуществлялся с использованием азида лупинина (IUPAC: 1-(азидометил)октагидро-2H-хинолизин), который часто применяют для получения новых биологически активных соединений. В связи с этим его структурная характеристика имеет критически важное значение. В данной работе изучено конформационное разнообразие молекулярной структуры этого соединения. Показано, что структура с аксиальным положением метилазидной группы содержит ряд низкоэнергетических конформеров с энергиями, превышающими основное состояние на 0,15–0,60 ккал/моль. Такая структурная неоднозначность должна проявляться в химических реакциях и биологической активности азида лупинина. Спектроскопические свойства конформеров были изучены путем моделирования химических сдвигов для атомов углерода и водорода, а также путем моделирования ИК-спектров поглощения. Проведен анализ наиболее характерных спектроскопических особенностей всех конформеров. На основе сопоставления теоретических результатов и экспериментальных спектроскопических данных впервые сделан вывод о наиболее вероятных конформационных состояниях в растворе.
